Упорядочьте спирты по убыванию кислотности: метиловый, трет-бутиловый, изопропиловый. Обоснуйте свой выбор, опираясь

Упорядочьте спирты по убыванию кислотности: метиловый, трет-бутиловый, изопропиловый. Обоснуйте свой выбор, опираясь на стабильность соответствующих алкоксид-ионов.
Черная_Медуза_1644

Черная_Медуза_1644

Для упорядочивания спиртов по убыванию кислотности, мы можем рассмотреть стабильность соответствующих алкоксид-ионов. Кислотность спиртов связана с их способностью отдавать протоны (H+) в растворе. Чем легче спирт отдает протоны, тем кислее он будет. Рассмотрим каждый спирт по отдельности:

- Метиловый спирт (CH3OH): В метиловом спирте алкоксид-ион будет \[CH3O^{-}\]. Поскольку в этом случае у алкоксида нет электронного эффекта донора (стабилизирующего эффекта), алкоксид-ионы метилового спирта обладают меньшей стабильностью в сравнении с другими ионами.

- Трет-бутиловый спирт ((CH3)3COH): В трет-бутиловом спирте алкоксид-ион будет \[(CH3)3CO^{-}\]. Этот ион обладает стабильностью за счет электронного эффекта группы метиловых групп, которые образуют сопряженную систему и обеспечивают дополнительную стабилизацию электронов.

- Изопропиловый спирт (CH3CHOHCH3): В изопропиловом спирте алкоксид-ион будет \[CH3CHOHCH2^{-}\]. Здесь также присутствует электронный эффект метиловых групп, но система сопряженных электронов в этом случае менее разветвленная, что приводит к слабой стабилизации иона.

Исходя из обсуждения стабильности соответствующих алкоксид-ионов, мы можем упорядочить спирты по убыванию кислотности следующим образом:

1. Трет-бутиловый спирт ((CH3)3COH): Этот спирт образует наиболее стабильный алкоксид-ион, благодаря наличию трех метиловых групп, обеспечивающих сопряженность электронов и повышенную стабильность.

2. Изопропиловый спирт (CH3CHOHCH3): В этом спирте присутствует только одна метиловая группа, что приводит к менее сильной стабилизации, чем у трет-бутилового спирта.

3. Метиловый спирт (CH3OH): В метиловом спирте отсутствуют метиловые группы, способные обеспечить сопряженность электронов и стабилизацию алкоксид-иона, поэтому он будет обладать самой низкой кислотностью.

Таким образом, спирты упорядочиваются по убыванию кислотности следующим образом: трет-бутиловый спирт, изопропиловый спирт, метиловый спирт.
Знаешь ответ?
Задать вопрос
Привет!
hello