Задание 1: Представьте схемы, которые приведут к элиминированию следующих галогеналканов при использовании водного раствора щелочи: А) 1-хлор 3-метил бутан, Б) 2-бром-3-метил гексан, В) 3-хлор 2,5-диметил гептан.
Задание 2: Предложите схемы, которые приведут к элиминированию следующих галогеналканов при использовании спиртового раствора щелочи: А) 2-хлор 2-метил бутан, Б) 2-хлор-4-метилпентан, В) 3-хлор 2,5-диметил гептан. Укажите получившиеся углеводороды.
Задание 2: Предложите схемы, которые приведут к элиминированию следующих галогеналканов при использовании спиртового раствора щелочи: А) 2-хлор 2-метил бутан, Б) 2-хлор-4-метилпентан, В) 3-хлор 2,5-диметил гептан. Укажите получившиеся углеводороды.
Акула
Задание 1:
А) 1-хлор 3-метил бутан.
Для элиминирования данного галогеналкана при использовании водного раствора щелочи (NaOH), можно применить базовую элиминацию, известную как элиминация Э1. Шаги реакции будут выглядеть следующим образом:
1. Сначала, галогеналкан взаимодействует с водой в присутствии водного раствора щелочи для образования алкоголя. В данном случае, 1-хлор 3-метил бутан превратится в 3-метил-1-бутанол (алкоголь).
\[ CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \]
2. Затем, образовавшийся алкоголь подвергается дегидратации (отщеплению молекулы воды) при нагревании или в условиях высокой температуры, чтобы образовать конечный продукт - алкен. В данном случае, на этапе дегидратации, 3-метил-1-бутанол превратится в 3-метил-1-бутен.
\[ CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3 \]
Таким образом, исходный галогеналкан 1-хлор 3-метил бутан элиминируется до образования 3-метил-1-бутена.
Б) 2-бром-3-метил гексан.
В случае 2-бром-3-метил гексана, схема будет аналогичной первому примеру:
1. Данное вещество взаимодействует с водой в присутствии водного раствора щелочи (NaOH) для образования алкоголя. В данном случае, 2-бром-3-метил гексан превратится в 3-метил-2-гексанол.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3 \]
2. Затем, образовавшийся алкоголь подвергается дегидратации при нагревании или в условиях высокой температуры, чтобы образовать конечный алкен. В данном случае, предполагается, что дегидратация приведет к образованию 3-метил-2-гексена.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3 \]
Таким образом, 2-бром-3-метил гексан элиминируется до образования 3-метил-2-гексена.
В) 3-хлор 2,5-диметил гептан.
Аналогичная схема будет использована и для этого примера:
1. 3-хлор 2,5-диметил гептан взаимодействует с водой в присутствии водного раствора щелочи (NaOH) для образования соответствующего алкоголя. В данном случае, 3-хлор 2,5-диметил гептан превратится в 2,5-диметил-3-гептанол.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3 \]
2. После этого, подвергаем алкоголь дегидратации при нагревании или в условиях высоких температур, чтобы получить конечный алкен. В данном случае, предполагается, что дегидратация приведет к образованию 2,5-диметил-3-гептена.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH=CH-CH_3 \]
Таким образом, галогеналкан 3-хлор 2,5-диметил гептан элиминируется до образования 2,5-диметил-3-гептена.
Задание 2:
А) 2-хлор 2-метил бутан.
В случае использования спиртового раствора щелочи (например, KOH в метаноле), возможно применение элиминации Э2 для элиминирования данного галогеналкана. Шаги реакции будут выглядеть следующим образом:
1. Галогеналкан реагирует с щелочью (например, KOH) в спиртовом растворе (например, метаноле) для образования нестабильного аниона. В данном случае, 2-хлор-2-метил бутан будет превращен в 2-метил-1-бутен.
\[ CH_3-C(CH_3)-CH(Cl)-CH_3 + KOH \rightarrow CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 + KCl + H_2O \]
Таким образом, исходный галогеналкан 2-хлор-2-метил бутан элиминируется до образования 2-метил-1-бутена.
Б) 2-хлор-4-метилпентан.
Аналогичные шаги будет содержать и это пример:
1. 2-хлор-4-метилпентан реагирует с щелочью в спиртовом растворе для образования нестабильного аниона. В данном случае, 2-хлор-4-метилпентан будет превращен в 4-метил-1-пентен.
\[ CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + KOH \rightarrow CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O \]
В) 3-хлор 2,5-диметил гептан.
Аналогичная схема будет использована для этого примера:
1. 3-хлор 2,5-диметил гептан взаимодействует со щелочью в спиртовом растворе для образования соответствующего аниона. В данном случае, 3-хлор 2,5-диметил гептан превратится в 2,5-диметил-1-гептен.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + KOH \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O \]
Таким образом, галогеналкан 3-хлор 2,5-диметил гептан элиминируется до образования 2,5-диметил-1-гептена.
После элиминации происходит образование новых углеводородов:
- В первом задании: 3-метил-1-бутен, 3-метил-2-гексен, 2,5-диметил-3-гептен.
- Во втором задании: 2-метил-1-бутен, 4-метил-1-пентен, 2,5-диметил-1-гептен.
А) 1-хлор 3-метил бутан.
Для элиминирования данного галогеналкана при использовании водного раствора щелочи (NaOH), можно применить базовую элиминацию, известную как элиминация Э1. Шаги реакции будут выглядеть следующим образом:
1. Сначала, галогеналкан взаимодействует с водой в присутствии водного раствора щелочи для образования алкоголя. В данном случае, 1-хлор 3-метил бутан превратится в 3-метил-1-бутанол (алкоголь).
\[ CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \]
2. Затем, образовавшийся алкоголь подвергается дегидратации (отщеплению молекулы воды) при нагревании или в условиях высокой температуры, чтобы образовать конечный продукт - алкен. В данном случае, на этапе дегидратации, 3-метил-1-бутанол превратится в 3-метил-1-бутен.
\[ CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3 \]
Таким образом, исходный галогеналкан 1-хлор 3-метил бутан элиминируется до образования 3-метил-1-бутена.
Б) 2-бром-3-метил гексан.
В случае 2-бром-3-метил гексана, схема будет аналогичной первому примеру:
1. Данное вещество взаимодействует с водой в присутствии водного раствора щелочи (NaOH) для образования алкоголя. В данном случае, 2-бром-3-метил гексан превратится в 3-метил-2-гексанол.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3 \]
2. Затем, образовавшийся алкоголь подвергается дегидратации при нагревании или в условиях высокой температуры, чтобы образовать конечный алкен. В данном случае, предполагается, что дегидратация приведет к образованию 3-метил-2-гексена.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3 \]
Таким образом, 2-бром-3-метил гексан элиминируется до образования 3-метил-2-гексена.
В) 3-хлор 2,5-диметил гептан.
Аналогичная схема будет использована и для этого примера:
1. 3-хлор 2,5-диметил гептан взаимодействует с водой в присутствии водного раствора щелочи (NaOH) для образования соответствующего алкоголя. В данном случае, 3-хлор 2,5-диметил гептан превратится в 2,5-диметил-3-гептанол.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3 \]
2. После этого, подвергаем алкоголь дегидратации при нагревании или в условиях высоких температур, чтобы получить конечный алкен. В данном случае, предполагается, что дегидратация приведет к образованию 2,5-диметил-3-гептена.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH=CH-CH_3 \]
Таким образом, галогеналкан 3-хлор 2,5-диметил гептан элиминируется до образования 2,5-диметил-3-гептена.
Задание 2:
А) 2-хлор 2-метил бутан.
В случае использования спиртового раствора щелочи (например, KOH в метаноле), возможно применение элиминации Э2 для элиминирования данного галогеналкана. Шаги реакции будут выглядеть следующим образом:
1. Галогеналкан реагирует с щелочью (например, KOH) в спиртовом растворе (например, метаноле) для образования нестабильного аниона. В данном случае, 2-хлор-2-метил бутан будет превращен в 2-метил-1-бутен.
\[ CH_3-C(CH_3)-CH(Cl)-CH_3 + KOH \rightarrow CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 + KCl + H_2O \]
Таким образом, исходный галогеналкан 2-хлор-2-метил бутан элиминируется до образования 2-метил-1-бутена.
Б) 2-хлор-4-метилпентан.
Аналогичные шаги будет содержать и это пример:
1. 2-хлор-4-метилпентан реагирует с щелочью в спиртовом растворе для образования нестабильного аниона. В данном случае, 2-хлор-4-метилпентан будет превращен в 4-метил-1-пентен.
\[ CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + KOH \rightarrow CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O \]
В) 3-хлор 2,5-диметил гептан.
Аналогичная схема будет использована для этого примера:
1. 3-хлор 2,5-диметил гептан взаимодействует со щелочью в спиртовом растворе для образования соответствующего аниона. В данном случае, 3-хлор 2,5-диметил гептан превратится в 2,5-диметил-1-гептен.
\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + KOH \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O \]
Таким образом, галогеналкан 3-хлор 2,5-диметил гептан элиминируется до образования 2,5-диметил-1-гептена.
После элиминации происходит образование новых углеводородов:
- В первом задании: 3-метил-1-бутен, 3-метил-2-гексен, 2,5-диметил-3-гептен.
- Во втором задании: 2-метил-1-бутен, 4-метил-1-пентен, 2,5-диметил-1-гептен.
Знаешь ответ?