Почему анилин бромируется без использования катализатора, в то время как бензол премеривается только при наличии

Почему анилин бромируется без использования катализатора, в то время как бензол премеривается только при наличии хлорида алюминия или железа?
Янтарка

Янтарка

Анилин (ароматический амин) бромируется без использования катализатора, в то время как бензол (ароматический углеводород) требует присутствия хлорида алюминия или железа для бромирования. Разница в реакционной активности обусловлена различием в химической структуре данных соединений.

При бромировании анилина происходит замена одного из водородных атомов в аминогруппе (-NH2) на атом брома. Эта реакция происходит без использования катализатора, так как анилин самостоятельно способен образовывать ароматическую нитрофенильную систему, что делает его более реакционноспособным, чем бензол.

Бензол, в свою очередь, содержит только углеродные и водородные атомы и не обладает электронной плотностью аминогруппы. Поэтому бензол при бромировании не проявляет такую же высокую реакционную активность, и требуется использование хлорида алюминия (AlCl3) или железа (Fe) в качестве катализатора, чтобы активировать молекулу бензола и обеспечить его бромирование.

Это можно объяснить следующим образом: катализатор (хлорид алюминия или железо) обеспечивает образование комплекса между бензолом и самим катализатором. Этот комплекс активирует молекулу бензола, повышает его электронную плотность и позволяет брому атаковать и заменять один из водородных атомов бензола.

Важно отметить, что реакционные условия могут варьироваться в зависимости от конкретного эксперимента и используемых реагентов. Но в целом, анилин и бензол демонстрируют различную реакционную активность в бромировании, обусловленную их структурной разницей и наличием ароматических групп.
Знаешь ответ?
Задать вопрос
Привет!
hello