Опишите два этапа реакции эфирообразования, при которой изопентиноловый спирт взаимодействует с уксусной кислотой

Опишите два этапа реакции эфирообразования, при которой изопентиноловый спирт взаимодействует с уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Укажите на особенности электронной структуры реагентов (в электронно-структурной форме).
Veselyy_Kloun_7628

Veselyy_Kloun_7628

Двухэтапная реакция эфирообразования, при которой изопентиноловый спирт взаимодействует с уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты, может быть описана следующим образом:

Этап 1: Протонирование изопентинолового спирта
В данном этапе изопентиноловый спирт реагирует с концентрированной серной кислотой, действующей в качестве протонного источника. Концентрированная серная кислота (H2SO4) обладает свободной кислотной титульной группой (SO3H), которая является сильным ацидом. В результате взаимодействия изопентинолового спирта с серной кислотой, одна из хлористых групп в электронно-структурной форме изопентинолового спирта отдаёт свой протон (H+), преобразуясь в беззарядную форму и образуя электронно-структурную форму протонированного изопентинолового спирта:

\(\text{CH3}-\text{C}(\text{CH3})=-\text{C}(-\text{CH3})=\text{CH}-\text{OH} + \text{H2SO4} \rightarrow \text{CH3}-\text{C}(\text{CH3})=-\text{C}(-\text{CH3})=\text{CH}-\text{O}^{+}-\text{HSO4}^{-}\)

В данном случае, изопентиноловый спирт теряет протон с гидроксильной группы, а в серной кислоте образуется анионную форма HSO4^-, которая является концентрированным анионным источником. Образовавшийся ион HSO4^- не участвует дальше в реакции, и поэтому его можно не учитывать на следующем этапе.

Этап 2: Нуклеофильная атака уксусной кислоты
Затем протонированный изопентиноловый спирт (CH3-C(CH3)=C(-CH3)=CH-OH) реагирует с уксусной кислотой (CH3-COOH), при этом электрофильный атом карбонила (С=О) уксусной кислоты подвергается нуклеофильной атаке свободной парой электронов на атоме кислорода протонированного изопентинолового спирта. Образуется временная C-O связь, которая в свою очередь легко претерпевает перескладывание атомов, приводящее к образованию конечного продукта - эфира с узловой C-C связью (изопентинил ацетат). В результате образуется электронно-структурная форма эфира:

\(\text{CH3}-\text{C}(\text{CH3})=-\text{C}(-\text{CH3})=\text{CH}-\text{O}^{+}-\text{HSO4}^{-} + \text{CH3}-\text{COOH} \rightarrow \text{CH3}-\text{C}(\text{CH3})=-\text{C}(-\text{CH3})=\text{CH}-\text{O}-\text{C}(\text{CH3})=\text{O} + \text{HSO4}^{-}\)

В итоге, эфир с узловой C-C связью - изопентинил ацетат, и анион HSO4^- образуются в результате реакции эфирообразования изопентинолового спирта с уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

Надеюсь, эта подробная и обоснованная информация помогла вам понять реакцию эфирообразования более полно.
Знаешь ответ?
Задать вопрос
Привет!
hello