Какой будет порядок возрастания реакционной способности веществ в реакции нитрования: бензол, толуол, хлорбензол, бензойная кислота? Можете объяснить ваш ответ на основе электронной теории?
Кроша
Для ответа на ваш вопрос о порядке возрастания реакционной способности веществ в реакции нитрования, давайте рассмотрим электронную теорию.
Электронная теория гласит, что все атомы стремятся достичь стабильного электронного окружения, заполнив свои электронные оболочки. В случае органических соединений, таких как бензол, толуол, хлорбензол и бензойная кислота, реакционная способность зависит от наличия или отсутствия электронных групп, способных принять участие в реакции нитрования.
В реакции нитрования происходит взаимодействие нитратного иона (NO3-) с ароматическим соединением, при котором происходит замещение одного из атомов водорода в ароматическом кольце на группу NO2 (нитрогруппу).
Бензол, характеризующийся наличием шести пи электронов в ароматическом кольце, обладает высокой стабильностью и реакционная способность данного вещества к нитрованию является низкой. Это объясняется тем, что добавление нитратного иона в ароматическое кольцо бензола приведет к нарушению наличия пи электронов.
Толуол, в свою очередь, обладает метильной группой, которая является электронным донором. Поскольку метильная группа увеличивает электронную плотность в ароматическом кольце, то реакционная способность толуола к нитрованию выше, чем у бензола.
Хлорбензол содержит хлоровую группу, которая является электронной затравкой. Хлоровая группа уменьшает электронную плотность в ароматическом кольце, что делает реакционную способность хлорбензола ниже, чем у бензола и толуола.
Бензойная кислота имеет карбоксильную группу, которая также является электронной затравкой. Карбоксильная группа сильно поглощает электроны из ароматического кольца, что делает реакционную способность бензойной кислоты самой низкой среди всех представленных веществ в реакции нитрования.
Таким образом, порядок возрастания реакционной способности веществ в реакции нитрования будет следующим: толуол > бензол > хлорбензол > бензойная кислота.
Электронная теория гласит, что все атомы стремятся достичь стабильного электронного окружения, заполнив свои электронные оболочки. В случае органических соединений, таких как бензол, толуол, хлорбензол и бензойная кислота, реакционная способность зависит от наличия или отсутствия электронных групп, способных принять участие в реакции нитрования.
В реакции нитрования происходит взаимодействие нитратного иона (NO3-) с ароматическим соединением, при котором происходит замещение одного из атомов водорода в ароматическом кольце на группу NO2 (нитрогруппу).
Бензол, характеризующийся наличием шести пи электронов в ароматическом кольце, обладает высокой стабильностью и реакционная способность данного вещества к нитрованию является низкой. Это объясняется тем, что добавление нитратного иона в ароматическое кольцо бензола приведет к нарушению наличия пи электронов.
Толуол, в свою очередь, обладает метильной группой, которая является электронным донором. Поскольку метильная группа увеличивает электронную плотность в ароматическом кольце, то реакционная способность толуола к нитрованию выше, чем у бензола.
Хлорбензол содержит хлоровую группу, которая является электронной затравкой. Хлоровая группа уменьшает электронную плотность в ароматическом кольце, что делает реакционную способность хлорбензола ниже, чем у бензола и толуола.
Бензойная кислота имеет карбоксильную группу, которая также является электронной затравкой. Карбоксильная группа сильно поглощает электроны из ароматического кольца, что делает реакционную способность бензойной кислоты самой низкой среди всех представленных веществ в реакции нитрования.
Таким образом, порядок возрастания реакционной способности веществ в реакции нитрования будет следующим: толуол > бензол > хлорбензол > бензойная кислота.
Знаешь ответ?