Каков механизм реакции элиминирования, когда 2-бромпропан нагревается с концентрированным раствором гидроксида натрия

Каков механизм реакции элиминирования, когда 2-бромпропан нагревается с концентрированным раствором гидроксида натрия в этаноле? Используйте следующие символы: стрелка →; пары электронов :; частичные заряды δ+/δ-; заряды ионов +/-.
Yaponec

Yaponec

Конечно! Для начала, давайте рассмотрим механизм реакции элиминирования между 2-бромпропаном и гидроксидом натрия в этаноле.

1. Оксид гидронония (NaOH) в этаноле диссоциирует на ионы гидроксида (OH-) и ионы натрия (Na+):

\[NaOH_{(этанол)} → Na^{+}_{(этанол)} + OH^{-}_{(этанол)}\]

2. Молекула 2-бромпропана (\(CH_3CHBrCH_3\)) содержит атом брома, прикрепленный к углероду, который крепко связан с двумя другими углеродами.

3. В присутствии гидроксидного иона, механизм реакции начинается под влиянием тепла. Гидроксидный ион атакует молекулу 2-бромпропана, образуя интермедиат (межпродукт) с отрицательным зарядом на углероде, к которому прикреплена бромоводородная группа.

4. Формируется комплекс, в котором гидроксидный ион и бромистый ион образуют связь. Одновременно, электроны от пары электронов, находящейся между углеродом и бромоводородной группой, перемещаются на бром. Это приводит к образованию карбокатионного интермедиата.

5. Во время последующего шага, соединение разрывается, и один из атомов водорода протаскивается к бромистому иону. Образуется двойная связь между двумя соседними углеродами и двойная связь между двумя атомами углерода.

6. Конечным результатом является образование пропена (\(CH_3CH=CH_2\)) и бромида натрия (NaBr).

Вот как можно описать этот процесс, иллюстрируя его механизм:

1. Начальное состояние: 2-бромпропан (\(CH_3CHBrCH_3\)) и гидроксид натрия (\(NaOH\)) в этаноле.

2. Гидроксидный ион (OH-) атакует углерод, к которому прикреплен бромоводород (H-Br), образуя интермедиат.

3. Образуется карбокатионный интермедиат, где бромистый ион (Br-) связан с углеродом и образуется положительный заряд на углероде.

4. Водород от бромистого иона переходит на углерод, образуя двойную связь между двумя соседними углеродами.

5. Образуется пропен и бромид натрия.

В этом механизме присутствуют несколько промежуточных стадий, которые можно представить в виде пошагового решения, объясняющего каждый шаг реакции. Это помогает лучше понять сам процесс элиминации между 2-бромпропаном и гидроксидом натрия в этаноле.
Знаешь ответ?
Задать вопрос
Привет!
hello