1) What are some possible synonyms for the word князь (prince)? How could it be rephrased to sound more modern?

1) Синонимы для слова "князь" могут быть: "принц", "вельможа", "король" (в контексте других стран). Чтобы сделать выражение более современным, слово "князь" можно заменить на "принц" или использовать конкретное имя лидера, как, например, "ерцгерцог" или "монарх".

2) Среди этих слов есть несколько исторических терминов. "Боярин" - это титул знатного русского дворянина в средние века. "Витязь" - это рыцарь или воин, служивший при дворе князя или короля. "Конунг" - это законодатель и правитель в северных странах, в основном в времена викингов. "Воевода" - командир войск или военный начальник во времена Русского царства.

Оценить примерное время устаревания этих слов в русском языке может быть сложно, так как это зависит от контекста и исторического развития России. Однако, можно предположить, что слова "боярин" и "витязь" стали устаревать примерно в 17-18 веках, когда в России происходили социальные и политические изменения. Слово "конунг" в русском языке малоупотребимо и стало устаревать еще раньше, вероятно, в 11-13 веках. "Воевода" до сих пор используется в некоторых контекстах, но его употребление в повседневной речи сильно сократилось с изменившимися социально-политическими реалиями.

3) Для некоторых из предложенных слов можно примерно определить время их устаревания в русском языке. Например, слово "холоп" - это социально-правовой термин, обозначавший зависимого крестьянина или слугу, исторически распространенный в средневековой Руси. Оно постепенно вышло из употребления в 17-18 веках в связи с изменениями в системе крепостного права. Слово "конквистадор" - это испанский термин, обозначающий испанского завоевателя или изыскателя, активно использовавшегося в период колониализма, а значит устарело примерно в 16-17 веках при распаде Испанской империи. "Княжна" - это женский аналог "князь", который, вероятно, употреблялся в более ранние исторические периоды и постепенно стал устаревать в 18-19 веках, когда титулы и звания стали менее распространенными.

Однако, нужно иметь в виду, что точно установить примерное время устаревания слов в русском языке может быть сложно, так как это зависит от разных факторов, включая исторические и социокультурные изменения. Варианты, предложенные выше, являются всего лишь примерными оценками.