1. Какой признак бензола свидетельствует о отсутствии двойных связей в его молекуле? 2. Сколько электронов содержит

1. Признак бензола, свидетельствующий об отсутствии двойных связей в его молекуле - это равные длины и равные силы связей между атомами углерода в его шестиугольном кольце. Это означает, что все шесть связей между атому углерода в бензоле имеют одинаковую длину.

Обоснование: У бензола имеется ароматическая система π-электронов, состоящая из шести электронов, которые распределены равномерно по шести атомам углерода. Каждый атом углерода в бензоле содержит по два σ-связанных атомных орбиталя и один пустой p-орбитальный орбиталь, перпендикулярный к плоскости молекулы.

2. а) Молекула бензола содержит 6 электронов в ароматической системе. Каждый атом углерода в бензоле вносит по 1 π-электрону, образующему ароматическую пи-систему. Таким образом, общее число электронов в ароматической системе бензола равно 6.

б) Молекула толуола, или метилбензола, содержит ароматическую систему, аналогичную бензолу. Следовательно, в молекуле толуола также содержится 6 электронов в ароматической системе.

3. Изомеры с молекульной формулой C8H10 - это углеводороды, имеющие одинаковое количество атомов углерода и водорода, но соответствующие атомы углерода различно упорядочены. Напишем структурные формулы всех возможных изомеров:

a) 1,2-диметилбензол
$$C{H}_3-C_6{H}_4-C{H}_3$$

b) 1,3-диметилбензол (мезитол)
$$C{H}_3-C_6{H}_4-C{H}_3$$

c) 1,4-диметилбензол (псевдоксилол)
$$C{H}_3-C_6{H}_4-C{H}_3$$

d) 1,2,3-триметилбензол (псевдоэтилтолуол)
$$C{H}_3-C_6{H}_4-C{H}_3-C{H}_3$$

e) 1,2,4-триметилбензол (псевдоксилэтолуол)
$$C{H}_3-C_6{H}_4-C{H}_3-C{H}_3$$

f) 1,2,3-триметилбензол (псевдоэтилтолуол)
$$C{H}_3-C_6{H}_4-C{H}_3-C{H}_3$$

g) 1,3,5-триметилбензол (мезильтол)
$$C{H}_3-C_6{H}_4-C{H}_3-C{H}_3$$

Обратите внимание, что формулы могут визуально совпадать, но атомы углерода различно упорядочены, поэтому это является различными изомерами.

4. Пример реакции присоединения, в которой участвует бензол - это реакция гидрирования бензола. В результате этой реакции, к молекуле бензола присоединяются молекулы водорода, заменяя двойные связи в кольце одинарными связями. Реакционная схема:

$$C_6{H}_6+3H_2\to C_6{H}_{12}$$

Пример реакции замещения, в которой участвует бензол - это реакция нитрования бензола. В результате этой реакции, к молекуле бензола присоединяется группа NO2, заменяя один из атомов водорода в кольце. Реакционная схема:

$$C_6{H}_6+HN{O}_3\to C_6{H}_{5}N{O}_2+H_{2}O$$

В данном случае, получается нитробензол и вода.